（笑）も嘲笑に使われることもありますし、意味としては基本的に同じですが、（笑）よりも誤解を受けやすいので、使うことが許容されている場かどうか、空気を読むことがより求められる表現だと思います。
私は自分ではほとんど使いませんが、相手が先に使えば同じように使うこともあります。これは、相手が使ったｗに対して不快感を持っていないことを伝えるために使うので、（笑）の意味すら含まない場合もあります。
また、ｗが普通に多用されている掲示板などでは、むしろｗを使うことで場になじむことができる面もあると思います。そういう場では誤解も受けませんし、場の雰囲気を維持するためにも積極的に使うのが望ましいと思います。この場合も、ほとんど句読点代わりで、（笑）の意味を含まないことがあります。
嘲笑度が（笑）より強められているとは思いませんが、省略されている分、一般的には軽い、チャラい、不真面目な印象を受けると思うので、自分がよく使うからといって、どこでも同じノリで使ってしまうのは考えものですね。この点、ギャル文字などと似ています。
Soodaではあまり見かけないので、ここで使うと浮いてしまいますｗｗｗ
重ねるのは私は３つまでです、あまり長いと字面的にやはりいい印象は受けないので。どこまでも重ねて使用できるのが、見る人によっては悪い印象を与える理由の一つかもしれませんｗｗｗｗｗｗｗｗ
（真面目な文章でも、語尾の連続ｗによって一気にフザケた文章になりますので）
