ホームレスになるよりは刑務所に入った方がいいと考える人が出てくるのは当然と思いますし、仰るとおり、事実刑務所に入れば住む所と食事がでます。 飲酒運転での人身事故の逃げ得や、国民年金より高い生活保護手当(おまけに自治体によって基準が違う)など、もう矛盾だらけです。
人を傷つける犯罪などは論外ですが、無銭飲食などと聞くとやはり同情を禁じえません。 この際、警察や裁判所に申請さえすれば、例えば懲役5年とみなす(但し前科はつかず、奉仕活動をする)、という制度を作ってみたらいいのではないでしょうか。 申請に殺到するかもしれません。