>win98seの性能を考えた場合、…どちらがより合理的な選択でしょうか？
条件により異なります．
ライセンスに問題無いWindows2000を使用できるのであればWindows2000がよいでしょうが，そうでなければOSは変更すべきでは無いと思います．
オテテが後ろに回ってもよい…という判断は合理性に欠けると思うからです．
それに…今更Windows2000に乗り換えるというのも合理的とは当方には思えません．Windows2000のリリースから間もない時期ならまだよかったかもしれませんが…．
>またwin.2000はMOやZIPなどのSCI機器と接続できるのでしょうか？
Windows2000用のデバイスドライバが入手できれば動作すると思います．XPでもVistaでも，その他のOSでも同じことです．
ですが…問題のWin98機はノートかデスクトップかも不明ですし，SFSI I/Fの名称も記述されていないので，現在入手可能かどうかは想像もつきません．最初，「ノートだと当時のドライバを入手するのはキビシイかも…」とも思いましたが，ノートと明示されているのはXP機という…無関係な記述でした．（;´ω`）
デスクトップ機のほうがSCSI I/Fは定番品が使われている可能性が高いので，Windows2000が標準でサポートしている可能性も高くなる程度です．
MOもZIPも既に時代遅れなので，どうしても使わなければならない事情がある場合を除き，廃棄されてもよいと思います．データはネットワーク経由で他のデバイスに移しておけばよいと思います．もし，「使わなければならない事情」が当方にあるとしたら，準備万端だとしても，今更環境は変えないと思います．
外付けHDDに…は今更無駄な投資だと思います．金額的にも，手間を考えても．
そこまでするなら新しいPCを購入されるのが合理的な気がします．今お使いのWin98機は残るので，SCSI機器の心配をする必要もありませんので．
今更延命しても手間ばかりかかりそうな気もします（必要なモノはすべてどこかからタダでサルベージできるならまだしも）．
インターネット以外でも不都合はあると思うのですが，不都合が発覚しない使われ方をしていて，愛着があるというのであれば，インターネット以外でそのままお使いになるのがよいと思います．これが一番合理的な気がします．（;´ω`）
===補足===
アップグレードできますよ…プロダクトアップグレード版が手に入るなら．
・アップグレード版＝WindowsNTからのアップグレード
・プロダクトアップグレード版＝Win9xからのアップグレード
価格comでは見あたりませんでした．アップグレード版なら１店舗で扱ってましたが，これは使えません．
そうでなければ通常のBOX版が必要ですが，価格comでは¥42,500 で１店舗のみです．
店頭では通常のBOX版もほとんど見かけることはありませんので，余っているライセンスが無ければ無理かと．
アップグレードするには時期を逸しているので，今からOSを入手してというのは非現実的だということです．
「山田電気」では今も入手可能なのかもしれませんが，「以前」がどれくらい前なのかも当方には不明ですので，今も買えるのかは分かりませんけど．
それと，Windows2000のほぉが安定しているのは分かってますけど，それが入手できないなら考える意味はありません．
お持ちでない可能性が高いと思いましたし，他の方が安定度等には言及されていたので，使えない可能性を重視して書いてみました（一人ですべてのケースを網羅した回答をしなければならないとは思ってないので）．
>インターネット以外では全く不都合を感じてません。
…のであれば，それ以外で使われるのがよいと思います（前にも書いた通りです）．
お金や手間をかける必要は無かろう…と思います．
問題が発覚する前に電源を落とされている場合は気づかれない…不都合を感じないことも当然あると思います．
それとは別にデータの移行は考慮されるほうがよいように感じましたけど…多分，データ移行については当方はほとんど回答できないと思います（ホームビデオとか撮らないので知らないんです）．今のままだとハードウェアと一蓮托生になりますね．
>事足りないのは乗り換え不能な古いソフトなどで残したデータファイル類…
データコンバート不能なら，いつかは捨てるしかないですよねぇ．
データコンバートも時期を逃すと，どんどんコンバートできる環境が減ります…独自フォーマットのデータだと，コンバートなんて最初からできないということもあるでしょうね（自分で解析してコンバートするしかないです）．
当方なら，多少の劣化や使い勝手が悪いとかがあっても，重要なデータならデータの移行を考えます．
※媒体のコンバートではなく，ファイルの内部形式のことです…念のため．
OSの変更でアプリケーションが動作しなくなるかもという不安があり，コンバートもできないなら，尚更，今のままがよいかと．
今も必要なデータで，その環境が必要ならば，古い環境をどう維持していくかのほうが重要な気がします．
例えば，新しいマシンで古いOSを使ってみるとか，仮想化とか…ですねぇ（これもライセンス上どうなの…という問題はあるんですけど，MSのOSに限って言えば，BOX版ならマシンの変更はOKです）．
データ自体はMOやZIPにこだわる必要は無いと思うので，他の媒体で…と考えます（媒体の変更は共有ディスク経由ということで）．
すべてが望み通りにならない場合は，何を取って，何を捨てるか…という話です．データは代え難いかもしれませんが，MOやZIPはこだわっても仕方ないです（OSを変えないなら壊れるまでは心配無用ですが）．
今後はデータを時代に合わせて移行していくことも考えられたほうがよいかもしれませんね．
>付言すれば、漢字Talk 5.xx時代のＭａｃもあります…
そのホームビデオソフトが使えるうちに，データ移行を考えたほうがよいと思いますよ．
ソフトもハードも不安が一杯ですね…当時のMacのHDDはナローSCSIですよねぇ…もう，ドライブなんか手に入らない気がしますが…．（;´ω`）
必要なデータはできるだけ救ってやって，PCは周辺機器も含めて，ある程度で処分していったほうがいいです…当方もあまり捨ててませんが（ハードウェアはもらい手がいるときはまだ使えるうちにときどき差し上げてますけど…）．（;´ω`）
壊れないうちに別媒体に移しておき，いつ，MOやZIPが使えなくなってもデータは残っている…という状態を考えるほうがよいと思います…MOってドライブは結構故障しやすかったですし（「予備のドライブその他のハードウェアは山ほどある」という場合は別です）．
