大変ですね。。お気持ちお察しいたします。
その方・・とても良い人みたいですね。
それも、人というのは相手により感じ方が違うので、ひいては御主人が良いひとで同僚の方に気配りがしたいと思われるような良い関係であると思われます。
しかし、心苦しいのはお察しします。
ここは奥さんの出番です。
そういう方はいくら修理にかかったかと聞いても言わないどころか逆に気を使いますので
ご主人は恐らく申し訳ないというキモチは伝えて折られると思いますので
奥さんがどうしても気がすみません!!と言い、車の破損状態に見合う金額を御主人や他の同僚から聞いてみたりして調べキモチとして包んでお渡しするといいかもしれません。
向こうも助かりますし、こちらもいくらかは気が休まると思うんです。
それには、少し間をおいて自宅へご招待してから、そのときに奥さんが渡し、
ご主人は「こいつも頑固だから、聞かなくて・・・頼むから受け取ってやってください」的な言葉をそえて「帰る間際に」渡すと相手もひっこみがつくように思います。