そもそも学生時代からで長い付き合いとかでもなければ
(ゼミで泊り込んでてもう男女とかどーでもいいやーみたいな関係はあります・笑)
その条件で飲み会に行くのも、誘う方もどうかしてるのでは?
良識のある男性なら、普通そんな条件で飲みに誘わないと思います。
3人とは知人で、そのうち一人と少し仲が良い……
それって、ほとんどただの顔見知り程度の仲なのでは?
2人とは旧知の仲で1人だけ友達の友達です、ならともかく。
貴方の友達は、用事がある、行っても帰るかもと言ってるそうですが
正直そんな飲み会行きたくないなあ、という気持ちで遠回りに断ってるのでは?
貴方が「どういう話をすればいいか」なんて思ってるような人たちでは
友達はもっと「何話したらいいんだか」状態でしょうし、気まずいだけです。
私だったらあまり行きたいシチュエーションではありません。
同じ人数の女友達が誘えればまだ行ってもいいかな、とは思いますが
帰るときは普通一緒に帰りますね。
逆に何故そこまで残りたいのでしょうか?
どんな話をすれば、と悩むということは、会話が弾んで盛り上がってるところを
想像できていない、ということだと思うのですが。
何となく、そんな気まずい飲み会なら、普通行きたくない気がしますが……。
何かあることを期待してるのですか?(襲われるとかでなく、彼氏にしたい人がいるとか)
既にターゲットが絞れてて、その人と仲良くなりたいだけなら
別の機会にその人だけ誘うか、みんなで外のお店で飲むべきでしょう。