岩手です。
西軍ですね。
家康は御用学者によって人格者とされていますが
実際は残忍で腹黒い極悪人です。
はっきり言ってこんな奴には人間として従いたくありません。
それに守旧的な徳川幕府誕生により
日本の近代化は大きく遅れたと考えていますので。
西軍の最大の失敗は合戦や謀略の才に欠け、
人望も無く空気も読めない石田三成を
実質的な大将として担がざるを得なかったことでしょう。
実際、挙兵直前に親友の大谷吉継に戦略を話した際に
「そんなのは作戦とは言わない。博打というものだ」
「貴公には人望がない」
とはっきり指摘されています。
三成は政務手腕は長けていましたが頭が固い上に場の空気を読むことも出来ず
多くの武将から嫌われていました。
本来なら主君の秀吉が双方を諭すなり叱るなりして
臣下同士の対立を存命中に解消するなりすべきだったのですが
秀吉はそれを怠りました。秀吉の責任は重いと言えるでしょう。
間違えて回答されている方が多いですが、
関が原の戦いは名目的には「豊臣対徳川」の図式ではありません。
（家康の本心は豊臣家弱体化でしょうけど）
共に大義名分は「君側の奸（互いに三成と家康）を除く」で
豊臣政権内での争いという形をとっています。
そのために豊臣家への忠誠が篤い加藤清正や福島正則が三成への私怨から
東軍につくという事態になっています。（要するに2人は家康に騙された）
また、戦勝後に家康は秀頼に戦勝報告を行っています。
三成は合戦において何としてでも秀頼から
「自分は三成を支持する。家康こそ豊臣家及び私への逆心を持った奸臣である」
との声明を出させる必要があったと思います。
そうなると家康に与することは豊臣家への反逆行為となりますから
東軍には大激震が走ったでしょう。
西軍に寝返る武将やそのまま徳川隊を攻撃する武将が続出したはずです。
私は三成が勝つにはこの手しか無かったと思います。
===補足===
ベスト回答ありがとうございます。
まさか自分が選ばれるとは思ってもいませんでした。
三成は死後、徳川家に媚び諂う腐れ儒者（代表・林羅山）や御用学者
（家康はこういう奴らが好きだったらしく多数召し抱えています）
によって事実確認もせずに徹底的に悪者にされました。
「硬骨漢を嫌い遠ざけ自分に諂う者を好んだ」（→そのまま家康に当てはまりますｗ）
「淀君と密通していた」（→クソ真面目な三成がそんなことをするはずがありません）
などなど。
但しその後、水戸黄門として有名な徳川光圀が史料を調べ
「三成は敵ではあったが悪人ではない。憎んだり蔑んではいけない」
「人は皆三成のような人物を手本とすべきである」
などの発言をしています。
奇しくも三成を正当に評価したのは家康の子孫だったわけですね。
