あなたが「彼が本当に自分の事が好きなのかはっきりしない」と思う理由が
書かれていないので何とも言い難いですが、そういうふうに思うという事は
素直に彼が本当に自分の事を好きだと思えない何かしらの理由があるんですよね?
特に何も理由が無いのであれば、向こうから何度も告白してきている以上、
普通に考えると彼はあなたの事が好きなのだと思って大丈夫だと思いますが。
ただ、中学生くらいだと誰かを好きになって付き合いたいと思うよりも
彼女が欲しいという気持ちが先にあって、彼女が欲しいから身近な女の子の中から
好きな子をつくるというケースもあるので、その場合だと微妙かもしれませんね。
とりあえず彼女という存在が欲しいから、彼女をつくるという目的に基づいて
彼女を作るためには誰か好きな子がいないといけないので、それほど好きではない子
でも好きな気になって彼女を作るために告白してるとか。
もしくは男の中学生の頃とかは性的な事に興味が大きい時期ですから、
最悪の場合は、体目当てで落としやすい子に声を掛けているという事もありえなくは
ないですが、それについては、暫くの間、そういった事について一切(手を握るとかも)
許さないでいて向こうの反応が変わってくるかどうかで判断がつくと思います。