「お洒落」の認識が一般的なものとずれているのかもしれません。
例えば価格の高いもの、ブランド品を身に着けていればおしゃれだと勘違いしていたり、何か特定のものの影響を受けすぎて(例えばゲームやアニメや芸能人など)他の人には理解できないトンチンカンなファッションをおしゃれだと思い込んでいるなど。
思うにファッション雑誌を読みもしないで自分をおしゃれと言っている人はたいてい勘違い系なような気がします。
持って生まれたセンスだからどうしようもないという人もありますがそんなことはなく、ファッションセンスも色々見ているうちに磨かれていきます。
普段から好んでファッション雑誌をよく読んでいたり、ショップのディスプレイを注意して見たりしている人はたいてい着ている洋服のセンスもいいです。
その分野に関心があるかないかは重要なことだと思います。