ホントに言わないといけない事があれば、言うんじゃないですか?
気が弱いって悪い事みたいですが、ズケズケ物を言う人より人を傷付ける事も少ないので、良いと思います。
でも、克服したいんですよね?
意見を言う=対立を覚悟する。です。
吐いた言葉は取り消せませんし、相手が受け入れてくれるとも限りません。
ですが、言わないと伝わらない事もあります。
まず、一番伝えたい事を思い浮かべ、順序良く話す練習をされてはどうですか?
soodaの回答も練習になると思いますし、ブログなどで相手を想定し文を書く事も練習になると思います。
ネットは匿名ですから、気軽に発言もできると思いますよ。
口下手も魅力のヒトツだと思いますので、あまり考えすぎないように少しずつ、気楽に楽しみながら頑張ってみて下さい。