お仕事の分野が分かりませんが、ちゃんとしたプロバイダがお勧めです。
フリーメールの場合の欠点
 ・相手の会社が受け付けない
 ・迷惑メールの原因となるので特に会社の信頼が低下
フリーメールの場合の利点
 ・大容量のメールを送れる
 ・無料(魅力ですね)
 私の会社や取引関連でもフリーメールは被害がある線を超えると無条件で遮断しているようです。特に、yahoo, Gmail 等などは完全にシャットされます。
 私自身も出張先から大容量の添付ファイルを送ったのですが、迷惑メールの嵐になってしまいました。
 仕事のメールであれば、重要な情報でしょうから、ちゃんとしたプロバイダ経由で、添付ファイルは暗号化してパスワード付きで送るべきです。
 外国(最近は国内でも)によってはメール送信を知らない間に闇サーバーに全て取り込れます。ウイルスソフトによっては「指定以外のプロバイダ、サーバー経由」を検出してくれます。
      
      
            
      
            
            
            
                
                - 回答者:迷惑メールの被害者 (質問から10時間後)
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