二週間前から胃痛に悩まされています…一週間位前にはあまりにも痛く我慢していたのですが動けなくなり周りに体調が悪いのに...|質問・相談が会員登録不要のQ&AサイトSooda!(ソーダ)

上司も医療関係の仕事をしているなら、長年の経験から様子を見て、まだ胃痛が治っていないと思い、痛い?言ったのだと思います。
人間は、自分では意識して顔出さずに我慢して行動したりしても、その時の状況によって無意識に仕草やクセなどが出たりすることがあり、それに人間は十人十色ですから、中には相手の顔色・口数・口調・しぐさ・クセ・動作などをよく見ている人もおり、質問者さんの胃痛前と今の様子が少し違うと判断して、上司は体調の具合について聞いたのだと思います。
まあ、胃痛がバレたとしても、胃痛を患ったことは周囲も理解しているなら、自分の弱さ云々は関係なく、上司も別に質問者さんを弱いとは思っておらず、その後の具合について確認しただけだと思いますので、今後具合について聞かれたとしても、普通に「大丈夫です」と返答しておけば、問題ないと思いますよ。